बॉलीवुड में शिल्पा और अक्षय कुमार के रोमांस के चर्चे इस कदर बढ़ गए थे कि लोग कयास लगाने लगे थे कि वे जल्द ही शादी कर लेंगे। हालांकि, ऐसा नहीं हुआ और अक्षय की तरफ से रिश्ता खत्म हो गया। उन्होंने शिल्पा को छोड़ दिया और ट्विंकल खन्ना से शादी कर ली। अक्षय उस समय लड़कियों के लिए काफी मशहूर थे और उनका नाम रवीना टंडन से लेकर शिल्पा शेट्टी तक कई एक्ट्रेसेस के साथ जुड़ा।
अक्षय और शिल्पा फिल्म में खिलाड़ी तू अनाड़ी की शूटिंग के दौरान करीब आ गए और कुछ ही दिनों में उनके रोमांस के चर्चे हर तरफ फैल गए। हालांकि उनके ब्रेकअप ने उनके प्यार से ज्यादा आवाज बुलंद की। शिल्पा ने हमेशा अक्षय को ब्रेकर कहा और उन्होंने अक्षय की पत्नी ट्विंकल से कभी शिकायत नहीं की।
साल 2000 में एक इंटरव्यू में शिल्पा ने इस बारे में खुलकर बात की थी। उन्होंने कहा कि अक्षय ट्विंकल के साथ रिश्ते के बावजूद डेटिंग कर रहे थे। इतना ही नहीं, उन्हें ट्विंकल के बारे में कोई ग्लानि महसूस नहीं हुई क्योंकि उनका मानना था कि जब आपका बॉयफ्रेंड आपको धोखा देता है, तो लड़की को क्या होता है।
‘धड़कन’ की शूटिंग के दौरान शिल्पा को अक्षय के रिश्ते के बारे में पता चला। उन्होंने उस समय कुछ भी नहीं कहा ताकि फिल्म ठीक से पूरी हो जाए, लेकिन फिर उन्होंने वादा किया कि वह अक्षय के साथ फिर कभी काम नहीं करेंगी।