संजय दांत बॉलीवुड के बेहतरीन अभिनेताओं में से एक हैं। उनकी तीन शादियों के अलावा उनका नाम बॉलीवुड की कई अभिनेत्रियों के साथ जुड़ा है। रिपोर्ट्स के मुताबिक, फिल्म रॉकी से बॉलीवुड में डेब्यू करने वाले संजू बाबा की 300 से ज्यादा गर्लफ्रेंड थीं। वैसे तो उनकी कई लव स्टोरीज मशहूर हैं, लेकिन क्या आप जानते हैं कि संजय दत्त को एक एयर होस्टेस को देखकर ऐसा दिल आ गया कि उन्होंने उन्हें प्रपोज कर दिया। लेकिन संजू ने शर्त रखी कि एयर होस्टेस ने शादी से इनकार कर दिया और दोनों अलग हो गए।
संजय दत्त को उनकी पहली फिल्म ‘रॉकी’ से काफी पॉपुलैरिटी मिली थी। फिल्म के कुछ साल बाद, उन्हें एक ‘नाम’ की पेशकश की गई। जिसकी शूटिंग के लिए वह फिलीपींस गए थे। संजय दत्त को फिलीपींस में शा नाम की लड़की से प्यार हो गया। जल्द ही संजय शॉ के साथ जुड़ गए। क्यों शादी करना चाहते थे संजय दत्त लेकिन एक शर्त के चलते दोनों अलग हो गए।
यह यासिर उस्मान की किताब ‘संजय दत्त: द क्रेजी अनटोल्ड स्टोरी ऑफ बॉलीवुड बैड बॉय’ में परिलक्षित होता है। संजय को एक एयरहोस्टेस के रूप में अपना करियर छोड़ना पड़ा और उसके खिलाफ रखी गई शर्त के अनुसार घर की देखभाल करनी पड़ी। लेकिन शॉ इसके लिए तैयार नहीं थे। इस वजह से दोनों ने अलग होने का फैसला किया।
पुस्तक के अनुसार, संजय दत्त बाद में अभिनेत्री किमी काटकर के साथ रिश्ते में थे, हालांकि जब वह ऋचा शर्मा से मिले तो वह उनकी ओर आकर्षित हुए। ऋचा उस वक्त न्यूयॉर्क की रहने वाली थीं। दोनों ने हम नौजवान जैसी फिल्मों में भी साथ काम किया था। संजय दत्त ने ऋचा को पहली बार अपनी एक फिल्म के दौरान देखा था और उन्हें देखकर वह एक्ट्रेस को अपना दिल दे बैठे थे। कहा जाता है कि संजय को ऋचा की सादगी पसंद थी। और उससे शादी करना चाहता था। हालांकि, संजय की वही पुरानी स्थिति थी। जिसे ऋचा ने स्वीकार भी कर लिया। इस जोड़े की शादी 1987 में हुई थी। यह संजय दत्त की पहली शादी थी जो 1996 में टूट गई। 2 साल बाद संजय ने रिया पिल्लई से शादी की, लेकिन यह शादी भी 2008 में टूट गई और उसी साल संजय दत्त ने मैनाता दत्त से शादी कर ली।